Mit der Preisverleihung drückt sich zugleich das Interesse aus an einer lebendigen Auseinandersetzung mit bedeutsamen Strömungen heutiger Kunst. Der Alexej-von-Jawlensky-Preis wird alle fünf Jahre verliehen. Erstmals erhielt ihn 1991 die amerikanische Malerin Agnes Martin. 1996 wählte die international besetzte Jury den amerikanischen Maler Robert Mangold zum zweiten Preisträger. Preisverleihung und Ausstellung im Museum Wiesbaden konnten wegen der damals noch nicht abgeschlossenen Sanierungsarbeiten erst 1998 stattfinden. Dritter Preisträger wurde im Jahre 2003 der amerikanische Maler Brice Marden, der den Preis im Jahre 2004 anlässlich der Eröffnung der Ausstellung Jawlensky: Meine liebe Galka! erhielt. Die Ausstellung für Brice Marden fand im Jahre 2008 statt. 2007 wurde der Alexej-von-Jawlensky-Preis zum vierten Mal vergeben, diesmal an die mehrfache documenta-Teilnehmerin Rebecca Horn. Zur Preisverleihung am 17. März 2007 wurde diesmal nicht nur die mit dem Preis verbundene Ausstellung eröffnet, sondern auch die Spiegelinstallation Jupiter im Oktogon eingeweiht. 2012 erhielt der amerikanische Künstler Ellsworth Kelly den Jawlensky-Preis für sein Lebenswerk. Die Auszeichnung für herausragende Leistungen im Bereich der bildenden Kunst wurde im Rahmen der Eröffnung der Preisträger-Ausstellung im Museum Wiesbaden überreicht. Im Jahr 2017 wurde der amerikanische Bildhauer Richard Serra mit diesem Preis für sein Lebenswerk ausgezeichnet. Begleitet wurde die Preisverleihung von der Ausstellung Richard Serra — Props, Films, Early Works. 2022 erhielt Frank Stella die Auszeichnung für sein stets innovatives Schaffen.
